【Mac版】S/MIMEを使ってOutlookでメールの暗号化を行う

証明書を取得する

証明書を発行するのは通常有料なのですがイタリアのActalis(認証局)では無料発行できるようです。(他にも探せば無料で発行している場所があるかもしれません)

今回はそれを利用させてもらいます。以下の記事に取得方法が詳細に乗っているのでこれに従って発行してください。

pki.world-tls.com

上記の記事の通りにしていると.pfxというファイルが手に入ります。最後にパスワードが表示されるので必ずメモするようにしてください

キーチェーンアクセスというアプリを開き、ドラッグアンドドロップします。

(証明書を置く場所については自身で適切な場所を選択してください。私はデフォルトキーチェーン > ログインに配置しました)

すると先程メモしたパスワードを要求されるので入力します。

問題なく登録ができるとこのようにメールアドレスの名前の証明書と秘密鍵が確認できるはずです。

Outlookに証明書を設定する

右上の Outlook > ユーザー設定 > アカウントから対象のメールアドレスを選択し、セキュリティの項目を選び、証明書の項目を登録した証明書に変更します。自動で入力されている場合もありあす。

そしてチェック項目を自分のお好みに選択します。

この状態でメールを作成しようとすると、パスワードを求められるので入力します。今後入力を省略したい場合は「常に許可の項目」を選択します。

そしてメールを作成し、送信します。

送信したメールに鍵マーク、そして開いたときに上部にメッセージが表示されていたら署名及び暗号化は成功です。

ずっと「Microsoft Outlookがキーチェーン内の"xxxxx"に保存されている機能情報を使用しようとしています」という表示が出る。

先程、メールの作成をしようとするとこのような表示が出ると言いましたが、鍵の場所を間違えていたりすると常に許可の項目が出なかったりします。デフォルトチェーンではなく、システムチェーンの方に入れていたりするとそうなったりします。

解決方法を調べてもあまり出てこなかったのですが、この場合、以下の秘密鍵を選択し、検索横のiを押すとアクセス制御が出てくるのでこちらを変更し、鍵を利用するアプリを登録すると問題なくメールの作成ができるようになると思います。